В московской пересыльной тюрьме Бронштейн обвенчался с Александрой Соколовской, одной из организаторов Южно-русского рабочего союза. Вместе они отправились в ссылку в Усть-Кут, а затем в Верхоленск. В ссылке в марте 1901 года у них родилась родилась дочь Зинаида, а в июле 1902 — вторая дочь Нина.
В Верхоленске Лев познакомился с Дзержинским, Урицким и другими молодыми революционерами, сотрудничал с иркутской газетой «Восточное обозрение».
Мы узнали, что за границей создана марксистская газета «Искра», поставившая своей задачей создание централизованной организации профессиональных революционеров, связанных железной дисциплиной действия. Пришла изданная в Женеве книжка Ленина «Что делать?», целиком посвященная тому же вопросу. Мои рукописные рефераты, газетные статьи и прокламации для Сибирского Союза сразу показались мне маленькими и захолустными пред лицом новой, грандиозной задачи. Надо было искать другого поприща. Надо было бежать
В августе 1902 года Лев бежал из ссылки по подложному паспорту, в который вписал фамилию Троцкий, принадлежавшую старшему надзирателю Одесской тюрьмы. Соколовская поддержала идею побега, несмотря на то, что ей пришлось одной остаться в ссылке в Сибири с маленькими детьми.
Приятель-крестьянин брался вывести из Верхоленска меня вместе с Е. Г., переводчицей Маркса. Ночью в поле он укрыл нас на телеге сеном и рогожей, как кладь. В то же время, чтоб выиграть дня два у полиции, на моей квартире укрыли одеялом чучело мнимого больного. Ямщик вез нас по-сибирски, т. е. со скоростью до двадцати верст в час. Я считал спиною все ухабы и слышал сдержанные стоны соседки