Сформировавшиеся у Льва Бронштейна еще в школе «смутнооппозиционные» представления и неприятие сословной иерархии стали почвой для начала революционной деятельности. В выпускном классе реального училища в Николаеве он примкнул к группе радикально настроенной молодежи, начал проповедовать среди рабочих уравнение классов.
В возрасте 18 лет Лев Бронштейн под псевдонимом «Львов» участвовал в создании подпольной революционной организации «Южно-русский рабочий союз».Члены Южно-русского рабочего союза в Николаеве в 1897 году: Александра Соколовская, ее брат Григорий Соколовский (слева), Григорий Зив (внизу) и Лев Бронштейн (справа)
Организация занималась устной пропагандой и выпуском листовок против классового неравенства. Также «Союз» распространял нелегальную заграничную литературу и имел успех среди рабочих и городского населения. Среди идеологов организации была Александра Соколовская, которая вскоре стала женой Бронштейна.
Весь город говорил под конец о революционерах, которые наводняют заводы своими листками. Наши имена называли со всех сторон. Но полиция медлила, не веря, что «мальчишки из сада» способны вести такую кампанию, и предполагая, что за нашей спиною стоят более опытные руководители
Организация просуществовала несколько месяцев. В январе 1898 года Льва Бронштейна и других руководителей Южно-русского рабочего союза арестовали по доносу одного из товарищей.
В ожидании приговора он находился сначала в Николаевской, а затем в Херсонской и Одесской тюрьмах. Главным надзирателем Одесской тюрьмы был Николай Троцкий. Именно под этой фамилией мир позже узнал Льва Бронштейна.
В Одесской тюрьме Бронштейн плотно занялся изучением литературы. Он читал исторические и религиозные журналы, Евангелие на иностранных языках, изучал франкмасонство, материализм, теории роли личности в истории и классовой борьбе.
Я прямо глазам своим не верил: Бронштейн был теперь таким же решительным и прямолинейным «марксистом», каким он раньше был его противником
К концу второго года пребывания в Одесской тюрьме главные обвиняемые по делу Южно-русского рабочего союза получили приговор: ссылка в Восточную Сибирь на 4 года. Однако Бронштейну и его соратникам пришлось еще около полугода сидеть в пересыльной тюрьме, в Бутырках, в ожидании остальных приговоренных.
Это было время усиленной теоретической работы. Здесь я впервые услышал о Ленине и проштудировал его незадолго перед тем вышедшую книгу о развитии русского капитализма